Como burlar um proxy corporativo

Muita gente hoje em dia trabalha em empresas que utilizam proxys corporativos para filtrar aquilo que o funcionário acessa em seu horário de trabalho. Acho isso justo e necessário muitas vezes.

No entanto, para um pentester que esteja realizando um teste do tipo gray box, muitas vezes é necessário acessar a web para baixar alguma ferramenta ou código malicioso para realizar uma escalada de privilégios na máquina em que está trabalhando. É justamente para essas pessoas que direcione esse post. Mas se algum funcionário utilizar essa dica para burlar os controles impostos pelo seu empregador, aí vai outra dica: para pegá-lo existe a rastreabilidade, e uma série de ferramentas e métodos para descobrir que esses controles foram burlados. Isso inclusive é coisa fácil de saber para um perito forense :-)

A ideia aqui, é utilizar algumas ferramentas do tipo Unix like para fazer um bypass em proxys Windows, que utilizam autenticação NTLM.

As seguintes ferramentas serão utilizadas:

• cntlm é  um proxy que permite que nossas ferramentas atravessem o proxy Windows, realizando a autenticação NTLM. Ele fica "escutando" (listening) no localhost e funciona como um proxy HTTP comum.
• corkscrew para tunelar o tráfego SSh sobre proxys HTTP. 
• Um cliente ssh para abrir um socks proxy no localhosty e um servidor ssh ouvindo na 443.
• Um browser que suporte socks proxy (ex. Firefox)

O tráfego vai fluir na seguinte direção:

Firefox -> ssh client -> corkscrew -> CNTLM -> Corporate Proxy -> SSH server -> Internet

Não vou entrar no mérito de como configurar cada uma dessas ferramentas, pois é coisa simples que se encontra por aí na net. A ideia é mostrar quais os recursos usar para fazer esse bypass. até porque se um pentester não souber como configurar isso, é melhor desistir da profissão :-)

See ya, folks!